キサントプロテイン反応を学習 → ベンゼン環のニトロ化を復習

アミノ酸・タンパク質の検出反応の一つとして出てくる、キサントプロテイン反応について学習しました。

タンパク質溶液に、濃硝酸を加えて熱すると黄色になり、さらにアンモニアを加えて塩基性にすると、橙黄色になります。チロシン、フェニルアラニンというベンゼン環を持つ、アミノ酸に反応します。ベンゼン環がニトロ化されることで生じる反応です。


この図では、濃硝酸と濃硫酸の混酸を加えてニトロ化となっていますが、濃硝酸で十分反応が起きるようです。チロシンにはヒドロキシ基がついたフェノールがあるため、ヒドロキシ基OHのNO2への攻撃性が増して、ニトロ化反応を助けます。一方、フェニルアラニンにはヒドロキシ基OHがないため、ベンゼン環のニトロ化反応が進行しにくいことがわかりました。生成物もチロシンのときより、淡い黄色になり検出しにくいです。

さらに、ベンゼン環上にある置換基NO2の位置で、オルト・メタ・パラ配向性を復習できました。共鳴によって、NO2と隣接しているヒドロキシ基OHが安定するので、オルト位についていることがわかりました。

キサントプロテイン反応については、岡野の化学では1ページでさらりと説明してあります。しかし、ほぼ2時間のビデオを2倍速再生で視聴しながら、ビデオを止めては手を動かして反応を書いたり、検索してノートに切り貼りしたりで1時間はかかりました。テキストを読んだだけではさらっと終わってしまったであろうところで、芳香族化合物のニトロ化や、配向性についても復習できました。ここには載せていませんが、反応機構を見ると反応がよく頭に入ってきます。時間はかかりますが、後々フックがかかってくるぐらい学習できていると思います。

めげずにコツコツ続けます。


学習記録

Posted by CakeO